Me pasaba que al sincronizar algunos PDFs con iTunes y pasarlos a iBooks, si los podía leer, pero cuando hacia una segunda sincronización esos PDF que no había "comprado" me daban un error de copiado y decía que uno o mas archivos de mi biblioteca no serian copiados (y claro que no los copia), creo yo, por derechos de autor aunque yo los hubiera creado lo entiendo con el material con derechos de autor pero una tarea, una factura o un documento que cualquiera "escanee".
Bueno una solución (si es que los quieres leer en iBooks) es subirlos a Google docs o cualquier otro servicio similar en la nube y descargarlos el navegador te dará la opción de si los quieres abrir con iBooks, le dices que si dejas que abran en iBooks y la siguiente vez que realices una sincronización ya no te dará el error de copiado.
Si, así de redundante es el poder leer nuestros PDFs (en iBooks) en el iPad.